Le Colonel Jean-Guy Fleury détient un baccalauréat de l'Université de Sherbrooke en psychologie sociale et un diplôme de maîtrise en études stratégiques du Collège militaire royal de Kingston.
Il s'est enrôlé dans les Forces armées canadiennes en août 1972. Commissionné en mai 1975, sa première mutation fut avec le 5e Régiment d'artillerie légère du Canada, où il servit jusqu`en août 1978.
Suite à sa promotion à capitaine en mai 1978, il fut muté au 62e Régiment d'artillerie de campagne à Shawinigan à titre d'officier aviseur auprès d'une unité de la Première réserve. Durant son séjour avec la Milice, le capitaine Fleury compléta le cours de commandement et d?état-major de la Force terrestre dispensé à Kingston.
En août 1972, le Capitaine Fleury fut promu au grade de major et muté au Quartier général de la Défense à Ottawa à la direction générale des Réserves et Cadets en tant que responsable de la Réserve des communications ainsi que des Programmes d'emplois d'été étudiants pour les Réserves et les Cadets. Plus tard, il devint le chef de cabinet du Chef des Réserves, poste qu'il occupa jusqu'en juin 1984.
Le 29 juin 1984, le major Fleury prit le commandement de la batterie Québec du 5e Régiment d'artillerie légère du Canada (5 RALC). Durant son commandement, le Major Fleury a servi avec la Force mobile alliée (Terre) de l'OTAN, en Norvège du Nord.
A l'été 1986, le Major Fleury fut muté à Bruxelles à l'Institut royal de Défense belge où il suivit le cours de commandement et d'état-major des Forces armées belges. Immédiatement après, il retourna au Canada en qualité de commandant-adjoint du 5 RALC au moment où le régiment se déployait à Chypre dans le cadre des Nations-Unies à l'automne 1987.
Sur promotion à lieutenant-colonel, en juin 1989, il fut muté de nouveau à Ottawa, plus particulièrement au bureau du Ministre de la Défense, en qualité d'officier d'état-major du ministre, poste qu'il occupa jusqu'à l'été 1991. De là, il fut transféré au Collège militaire royal de Kingston, où il compléta, en mai 1993, un diplôme de maîtrise en études stratégiques avec spécialisation dans les conflits de faible intensité.
En juin 1993, le Lieutenant-colonel Fleury prit le commandement du 5e Régiment d'artillerie légère du canada. A l'été 1995 il fut transféré à Ottawa comme coordonateur du Groupe du Sous-chef d'état-major de la Défense. Sur promotion à colonel, en mars 1996, il fut prêté aux Affaires extérieures et muté à l'ambassade du Canada en Haïti. En février 1997, il devint Commandant du Contingent canadien en Haïti dans le cadre de la Force des Nations-Unies. De retour au Canada en août 1997, il assume les fonctions de Directeur du Secrétariat du Quartier général de la Défense, lequel relève du Vice-chef d'état-major de la Défense.
En mai 2000, le Colonel Fleury devint le Directeur planification stratégique et co-ordination sous l'autorité du Directeur Général Planification Stratégique. Après avoir complété avec succès le Cours des études de sécurité nationale (CESN) en juin 2002, le Colonel Fleury est muté à la division du Chef des Services d'examen en qualité de gestionnaire principal. Il est présentement en formation avancé.