Le lgén Andrew Leslie naît en décembre 1957. Il fait ses premières années d'études au Canada, aux États Unis, en France, à Chypre et en Suisse, où il devient bilingue. Suivant la tradition militaire de sa famille, il s'enrôle dans le 30e Régiment d'artillerie de campagne alors qu'il étudie à l'Université d'Ottawa. Durant ses études en Angleterre, il est affecté à la Honorable Artillery Company. En 1980, il assiste à un séminaire organisé à Vienne, en Autriche, par l'Académie mondiale pour la Paix à l'intention du personnel de l'ONU. En 1981, il est muté dans la Force régulière et sert d'abord en Allemagne au sein du 1er Régiment, Royal Canadian Horse Artillery, régiment qu'il commandera éventuellement, tout comme son père avant lui. Il a suivi le cours de commandant de troupes et de tactiques militaires de l'Armée de terre britannique, le cours de commando de l'Armée de terre française, le cours de combat corps à corps et le cours de renseignement de combat. Son instruction comprend également d'autres cours, comme le cours de commandant de compagnie d'infanterie, divers cours d'artillerie, les cours du Collège d'état major de l'Armée et du Collège d'état major des Forces canadiennes, une formation en gestion de projet ainsi que le cours de parachutiste.
Après avoir effectué une série de périodes de service en campagne auprès d'unités de combat mécanisées et aéroportées en Allemagne, à Chypre et au Canada et avoir occupé des postes de commandement jusqu'au niveau du régiment, il est promu colonel au début de 1995 et nommé chef d'état major du secteur Sud (au niveau de la brigade) en ex-Yougoslavie. La Médaille du service méritoire lui est décernée en reconnaissance de ses actions sur la ligne de feu pendant les combats menés autour de Knin en août 1995. Il accède ensuite au poste de chef d'état major et de commandant adjoint de l'ONURC (au niveau de la division), puis à celui de chef d'état major de la FPNU (au niveau de la mission). Après la passation des pouvoirs des Nations Unies aux forces de l'OTAN, le lgén Leslie revient dans l'Ouest du Canada en qualité de chef d'état major du Secteur en 1996 et sert à ce titre durant les inondations qui surviennent au Manitoba, au printemps de 1997.
En juillet 1997, il devient commandant du 1er Groupe brigade mécanisé du Canada (1 GBMC), une formation de combat principalement composée d'infanterie établie dans l'Ouest du Canada qui met l'accent sur l'entraînement interarmes de tir réel. Au début de 1998, le 1 GBMC est déployé sur la rive sud de Montréal pour contribuer aux opérations de secours aux sinistrés pendant la tempête de verglas. Le 1 GBMC participe ensuite à une série presque ininterrompue d'exercices aux niveaux du groupement tactique et de la brigade. La même année, le lgén Leslie reçoit l'Ordre du mérite militaire. En 1999, il est promu bgén au moment où il suit le Cours supérieur des études militaires et le Cours des études de sécurité nationale, à Toronto. En 2000, il devient le J6 des Forces canadiennes et est chargé du commandement des groupes et régiments d'artillerie de campagne des communications, des transmissions, des fonctions de renseignement électromagnétique et du soutien des divers réseaux informatiques utilisés par les Forces canadiennes. Nommé commandant du Secteur du Centre de la Force terrestre en 2002, il a sous ses ordres une brigade de la Force régulière et trois autres de la Réserve, ainsi que plusieurs bases et établissements d'instruction.
En juin 2003, le lgén Leslie devient commandant de la Force opérationnelle à Kaboul et commandant adjoint de la Force internationale d'assistance à la sécurité, une mission dirigée par l'OTAN en Afghanistan. À son retour, il reçoit la Croix du service méritoire. Il occupe ensuite le poste d'assistant du Chef d'état-major de l'Armée de terre. De l'automne de 2004 au mois de juin 2005, il est étudiant au doctorat à temps plein au Collège militaire royal à Kingston. En juin 2005, il assume les fonctions de Directeur général – Planification stratégique, à Ottawa. En juin 2006, il est promu à son grade actuel et nommé Chef d'état-major de l'Armée de terre.
Le lgén Leslie est titulaire de plusieurs diplômes qu'il a obtenus d'établissements situés à Ottawa, Londres, Toronto, Kingston ainsi qu'à Boston (Harvard Business School). Il s'intéresse à l'histoire militaire, aux sciences politiques, à la course et au ski alpin.