Le Lieutenant-colonel McGarry s’est enrôlé dans les Forces canadiennes en juin 1988. Il a débuté sa carrière au Collège militaire royal du Canada à Kingston, en Ontario, où il a obtenu un baccalauréat es arts (spécialisation en commerce) en 1992. Lorsqu’il a obtenu sa commission d’officier, le Lcol McGarry a été affecté à des fonctions régimentaires avec le 1er Régiment, Royal Canadian Horse Artillery, à Shilo, au Manitoba. Durant sa première période de service au Régiment, il a fait partie de la batterie B (1992-1993) et de la batterie A (1993-1997). Pendant cette période, il a été l’adjoint particulier du commandant du 1 GBMC pendant six mois et a été déployé en Bosnie lors de l’Opération PALLADIUM à titre de contrôleur aérien avancé.
En juillet 1997, le Lcol McGarry a été affecté au 11e Régiment d’artillerie de campagne à Guelph, en Ontario, en tant qu’officier de l’instruction, puis il a assuré le commandement de la 11e Batterie (Hamilton-Wentworth), à Hamilton, en Ontario. Après son affectation à Kingston en 1999, il a terminé le Land Force Technical Staff Course en 2000, à la suite duquel il a été affecté au QG du Système de la doctrine et de l’instruction de la Force terrestre, jusqu’en 2001.
En juillet 2001, le Lcol McGarry est retourné au 1er Régiment comme BK de la batterie B et est devenu officier des opérations en juin 2002, poste qu’il a occupé jusqu’à l’été de 2003. Le Lcol McGarry a été déployé avec le 1 RCHA dans le cadre de l’Opération GRIZZLY à l’occasion du Sommet du G8 de 2002, à Kananaskis Valley, en Alberta. En mai 2003, il a obtenu le grade de major et a été nommé G3 de la base des Forces canadiennes Shilo. Après cette période de service, le Lcol McGarry a été choisi pour commander la batterie C du 1 RCHA et a fait partie du 1er Régiment pendant un an à l’appui du 3e Bataillon, Princess Patricia’s Canadian Light Infantry.
En 2005, le Lcol McGarry a abandonné le commandement de la batterie C pour devenir commandant adjoint du 1 RCHA. Il a occupé ce poste jusqu’à l’été de 2007, puis est allé suivre le Programme de commandement et d’état-major interarmées au Collège des Forces canadiennes. Après l’obtention de son diplôme, le Lcol McGarry a été à l’École de langues des Forces canadiennes pour la formation en langue seconde. Il y a servi jusqu’à ce qu’il soit nommé commandant du 2 RCHA, en 2009.
Le Lieutenant-colonel McGarry et son épouse Tammy sont les fiers parents de Cassandra et de Kyle.