Le Major-général Stuart Beare s'enrôle dans les Forces canadiennes en juin 1978. Il amorce sa carrière au Collège militaire royal à Saint-Jean, au Québec, puis il entre au Collège militaire royal du Canada à Kingston, en Ontario, où il obtient un baccalauréat en ingénierie en 1983.
Au moment de l'obtention de sa commission d'officier, le Slt Beare est affecté à des fonctions régimentaires au sein du 1er Régiment, Royal Canadian Horse Artillery, à Lahr, en Allemagne. Il occupe plusieurs postes au sein du régiment et de la brigade jusqu'à son affectation comme capitaine en 1988 pour suivre le cours d'état-major de l'armée de terre 23 au Royal Military College of Science à Shrivenham, en Angleterre. En 1992, après avoir passé trois ans au Quartier général de la Défense nationale à Ottawa, à la Direction – Besoins en ressources terrestres, le Major Beare reçoit le commandement de la Batterie E (Para) du 2e Régiment, Royal Canadian Horse Artillery. Il dirige les opérations de la Batterie à Chypres et fréquente ensuite pendant un an le Collège d'état-major et de commandement des Forces canadiennes à Toronto.
En 1995, il obtient le grade de lieutenant-colonel et est affecté au quartier général de la Force de protection des Nations Unies à Zagreb, puis au poste de chef d'état-major du commandement de la zone de Bihac, et ce, jusqu'à la fin de la mission en ex-Yougoslavie. À son retour au Canada, le Lieutenant-colonel Beare travaille au J3 Instruction au Quartier général de la Défense nationale. En juillet 1996, il prend le commandement du 2e Régiment, Royal Canadian Horse Artillery, à la BFC Petawawa. Le Régiment prend part, au Manitoba et en Ontario respectivement, aux opérations liées à l'inondation de 1997 et à la tempête de verglas de 1998, et certains éléments du Régiment participent aux rotations 2 et 3 de l'opération PALLADIUM. Le Lieutenant-colonel Beare accepte un poste de G3 en 1998, au sein de la 1re Division du Canada à Kingston.
Il est promu colonel en juillet 1999 et nommé chef d'état-major du Système de la doctrine et de l'instruction de la Force terrestre. En septembre 2000, le Colonel Beare fréquente le Collège des Forces canadiennes à Toronto et y termine le cours supérieur des études militaires et le cours des études de sécurité nationale. Le 11 juillet 2001, le Colonel Beare prend le commandement du 1er Groupe-brigade mécanisé du Canada. La Brigade fournit et soutient la force terrestre pour l'Op APOLLO en Afghanistan et pour les rotos 11 et 12 de l'Op PALLADIUM en Bosnie. Le Colonel Beare commande également la composante terrestre de la force opérationnelle mixte GRIZZLY pendant le sommet du G8 de 2002 dans la vallée de la Kananaskis, en Alberta.
Le Colonel Beare reçoit le grade de brigadier-général en mai 2003. Le 20 septembre 2003, il assume le commandement de la Brigade multinationale (Nord-ouest) basée à Banja Luka (Bosnie-Herzégovine) qui est composée de Canadiens, de Britanniques ainsi que de Néerlandais jusqu'en septembre 2004. Le 30 mai 2004, après avoir pris le commandement du Secteur de l'Ouest de la Force terrestre, le Brigadier-général Beare reprend son poste de commandant de la brigade nationale (NO) et termine son année en Bosnie. Le 28 juillet 2005, il assume le commandement du Système de la doctrine et de l'instruction de la Force terrestre; il est aussi l'Autorité de l'instruction de l'Armée de terre. Le Brigadier-général Beare reçoit le grade de major-général en avril 2006.